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五甲基二乙烯三胺Pentamethyl-Diethylene-Triamine PMDETA CAS3030-47-5

發布時間:2025/04/29 News 標簽:五甲基二乙烯三胺Pentamethyl-Diethylene-Triamine PMDETA CAS3030-47-5瀏覽次數:73

五甲基二乙烯三胺(PMDETA)


概述

五甲基二乙烯三胺(Pentamethyl-Diethylene-Triamine,簡稱 PMDETA),是一種重要的有機胺類化合物,廣泛應用于高分子材料、催化劑、溶劑等領域。其化學式為 C?H??N?,結構上屬于多胺類衍生物,具有良好的配位能力和催化活性。PMDETA 在聚氨酯工業中作為發泡反應的催化劑表現尤為突出,同時也被用于金屬配合物合成、表面處理、涂料和膠粘劑等精細化學品的制備。

由于其優異的性能與廣泛的用途,PMDETA 已成為化工行業中不可或缺的重要原料之一。本文將從其化學性質、物理參數、應用領域、生產工藝、安全環保等方面進行系統介紹,力求全面展現該產品在工業與科研中的重要地位。


化學結構與命名

PMDETA 的全稱為 五甲基二乙烯三胺,英文名 Pentamethyldiethylenetriamine,也常被稱為 N,N,N’,N”,N”-五甲基二乙烯三胺。其分子結構如下:

CH3—N(CH2CH2NHCH2CH2NHCH3)—CH2CH2—N(CH3)2

該分子由兩個乙撐鏈連接三個氮原子,并有五個甲基取代基分布在氮原子上,賦予其較強的堿性和良好的空間位阻效應。

特性 描述
分子式 C?H??N?
分子量 173.30 g/mol
IUPAC名稱 N,N,N′,N″,N″-Pentamethyldiethylenetriamine
CAS號 3030-47-5
EINECS編號 221-208-6

理化性質

基本物理性質

PMDETA 是一種無色至淡黃色透明液體,具有輕微的胺類氣味。它在室溫下穩定,易溶于多種極性溶劑,如水、醇類、酮類、酯類等,但不溶于非極性溶劑如石油醚。

物理參數 數值 單位
外觀 無色至淡黃色透明液體
氣味 輕微的胺味
密度(20°C) 0.89–0.91 g/cm3
熔點 -30 至 -25 °C
沸點 198–202 °C
折射率(nD) 1.4600–1.4650
黏度(25°C) 3.5–5.0 mPa·s
pH(1%水溶液) 10.5–11.5
溶解性 易溶于水、、等;難溶于非極性溶劑

化學性質

PMDETA 具有較強的堿性,能夠與酸發生中和反應生成相應的鹽。其末端的仲胺和叔胺結構使其在催化反應中表現出良好的活性,特別是在金屬離子的絡合中起重要作用。

此外,PMDETA 分子中的多個氮原子具有孤對電子,使其成為優良的配體,在過渡金屬催化體系中廣泛應用。


應用領域

PMDETA 作為一種功能型胺類化合物,因其獨特的結構而具備多重應用場景。以下是其主要應用領域:

1. 聚氨酯工業中的催化劑

PMDETA 是聚氨酯泡沫塑料制造過程中常用的叔胺催化劑,尤其適用于軟質及半硬質聚氨酯泡沫的生產。它能夠有效促進異氰酸酯與多元醇之間的氨基甲酸酯反應(發泡反應),從而控制泡沫的密度、開孔率及機械強度。

優勢:

  • 反應速度快
  • 催化效率高
  • 泡沫結構均勻
發泡類型 推薦用量(phr) 效果說明
軟泡 0.2–1.0 提升早期發泡速度
半硬泡 0.5–1.5 改善泡孔結構
自結皮泡沫 0.3–1.0 控制表皮形成時間

2. 過渡金屬催化劑助劑

PMDETA 常作為配體用于多種金屬催化體系中,如銅、鎳、鈷等配合物體系。它通過增強金屬中心的活性提高催化效率,廣泛應用于有機合成、自由基聚合、C-H鍵活化等領域。

🔍 典型反應:

  • 銅催化的疊氮-炔環加成反應(Click Reaction)
  • ATRP(原子轉移自由基聚合)反應中的配體
  • Heck 和 Suzuki 偶聯反應的輔助催化劑
配合金屬 應用示例 反應類型
Cu Click反應 Huisgen環加成
Ni C–N偶聯 Buchwald–Hartwig反應
Co 氧化還原 自由基引發反應

3. 表面處理與清洗劑

由于其良好的溶解性和堿性,PMDETA 可用于金屬表面清洗、除銹、鈍化等工藝中。在電鍍、涂裝前處理中可提高附著力與清潔度。

🔧 優點:

  • 對鐵、鋁、不銹鋼均有良好清洗效果
  • 可替代傳統強堿性清洗劑,降低腐蝕風險

4. 溶劑與反應介質

PMDETA 憑借其優異的溶解能力,可用作某些有機反應的溶劑或共溶劑,尤其是在極性反應體系中表現出較好的兼容性。

🧪 適用反應體系:

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🧪 適用反應體系:

  • 相轉移催化反應
  • 親核取代反應
  • 縮合反應

生產工藝

PMDETA 主要通過多步胺烷基化反應合成,通常以二乙烯三胺(DETA)為起始原料,經過多次甲基化反應得到目標產物。

合成路線概述

  1. 起始原料: 二乙烯三胺(DETA)
  2. 第一步: DETA 與甲醛在酸性條件下縮合,生成中間體
  3. 第二步: 經過多次甲基化反應,逐步引入五個甲基基團
  4. 純化步驟: 通過蒸餾、結晶等方式去除副產物,獲得高純度 PMDETA

目前工業化生產中多采用連續化流程,以提高產量并減少三廢排放。

工藝步驟 條件控制 說明
縮合反應 pH 3–5,溫度 80–100°C 加入適量酸催化劑
甲基化反應 壓力 0.3–0.5 MPa,溫度 120–150°C 使用甲基化試劑如硫酸二甲酯
精餾提純 減壓蒸餾,壓力 ≤ 10 kPa 收集主餾分,純度 ≥ 99%

安全與環保

PMDETA 雖然不是劇毒物質,但仍需嚴格按照化學品管理規范操作,確保人員健康與環境安全。

安全數據表(SDS)摘要

項目 內容
GHS分類 皮膚腐蝕/刺激(類別2);嚴重眼損傷/眼刺激(類別2A);急性毒性(經口LD?? > 2000 mg/kg)
接觸途徑 皮膚接觸、吸入、誤食
健康影響 刺激呼吸道,引起咳嗽、流淚;長期接觸可能導致皮膚過敏
急救措施 若濺入眼睛,立即用大量清水沖洗至少15分鐘;若誤吞,不要催吐,送醫治療
存儲要求 密封保存,避免陽光直射,遠離火源與氧化劑
廢棄處置 按照當地法規進行危險廢物處理,不得隨意傾倒

環境保護

PMDETA 廢液具有一定的生物毒性,需要經過中和、吸附或焚燒處理后方可排放。企業應建立完善的廢水處理系統,確保符合國家《污水綜合排放標準》(GB 8978-1996)。

🌱 建議環保措施:

  • 使用活性炭吸附未反應物料
  • 采用高級氧化技術(AOP)降解殘留有機物
  • 建立閉環回收系統,減少資源浪費

市場與發展趨勢

隨著聚氨酯產業的持續增長以及高性能材料需求的提升,PMDETA 的市場需求穩步上升。根據市場調研數據顯示,2024年全球PMDETA市場規模已超過1.2億美元,預計到2030年將達到2.0億美元以上,年均增長率約為8.5%

🌍 區域市場分布:

  • 中國:全球大生產基地與消費國,占全球總產能約40%
  • 歐美地區:高端應用集中地,主要用于特種催化與醫藥合成
  • 東南亞:快速增長區域,受益于基建與家電產業發展

📈 未來趨勢預測:

  • 功能化改性產品不斷涌現,滿足綠色化學需求
  • 生物基與低VOC產品成為研發熱點
  • 微膠囊化技術提升安全使用性能

結語

五甲基二乙烯三胺(PMDETA)憑借其優異的物化性能與廣泛的應用場景,在現代化工與材料科學中占據著舉足輕重的地位。無論是在聚氨酯發泡催化、金屬配合物合成,還是精細化學品制備中,PMDETA 都展現出不可替代的價值。

隨著科技的進步與環保意識的增強,PMDETA 正朝著更加高效、綠色、可持續的方向發展。未來,隨著新型催化體系和功能材料的不斷開發,PMDETA 必將在更廣闊的領域中大放異彩。


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📌 關鍵詞提示: 聚氨酯催化劑、胺類添加劑、有機合成配體、環保型化工原料


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